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Cesium carbonate → 2,2-Dimethyl-3-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester

HRID 2212560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212560
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:17])[C:5]([CH3:16])([CH3:15])[C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7])[CH3:2].Cl[CH2:19][C:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[N:23]=[C:22]([CH3:30])[CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:17])[C:5]([CH3:16])([CH3:15])[C:6]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH2:19][C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=[C:22]([CH3:30])[CH:21]=2)=[CH:12][CH:13]=1)=[O:7])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 115357194-(Chloromethyl)-2-methylquinolineHCID 695963983-(4-Hydroxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 695965072,2-Dimethyl-3-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl esterAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 3-(4-hydroxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester (0.72 g, 3.07 mmol) was combined with 4-chloromethyl-2-methyl-quinoline (0.69 g, 3.07 mmol) and cesium carbonate (12.0 mmol) in DMSO under nitrogen at room temperature. The reaction was stirred for 24 h, filtered to remove the solids, and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated to give 2,2-dimethyl-3-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester (0.82 g, 70%) as a viscous oil. MS found: (M+H)+=392.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customto remove the solids
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3679d6263443462eb41dbe9ad59eab10
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07102008B2

Notizen zur Reaktion

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