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N-bromobutanimide → N-trifluoroacetyl-8-bromo-1-isopropyl-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

HRID 221269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221269
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]([N:5]1[CH2:11][CH:10]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:9]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[CH:18][C:8]=2[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[Br:23]N1C(=O)CCC1=O>C(#N)C>[F:22][C:2]([F:1])([F:21])[C:3]([N:5]1[CH2:11][CH:10]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:9]2[CH:15]=[C:16]([Br:23])[C:17]([O:19][CH3:20])=[CH:18][C:8]=2[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22292840HCID 22292840, Verbindung

Produkt 1

HCID 22292805N-trifluoroacetyl-8-bromo-1-isopropyl-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepineAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-trifluoroacetyl-1-isopropyl-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (0.091 g, 0.29 mmol) in acetonitrile (3 mL) was treated with N-bromosuccinimide (0.057 g, 0.32 mmol), and stirred overnight at 20 C. After removing the solvent, flash chromatography (10% EtOAc in hexanes, silica) resulted in 0.056 g of a clear oil. MS calculated for C16H19BrF3NO2+H: 394, observed: 394.

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the solvent, flash chromatography (10% EtOAc in hexanes, silica)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be962131274244f99ddc50e5f172c77c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207158B2

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