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2-Aminothiazole → HCID 9972490, Verbindung

HRID 2213104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213104
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)=[C:7]([O:17][CH3:18])[CH:6]=1)=O.[NH2:19][C:20]1[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=1>C(O)C>[CH3:18][O:17][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:3]2[N:19]=[C:20]3[N:24]([CH:2]=2)[CH:23]=[CH:22][S:21]3)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 219565182-Bromo-1-[3-methoxy-4-(pyridin-2-yl)phenyl]ethan-1-one

Produkt 1

HCID 9972490HCID 9972490, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-1-(3-methoxy-4-pyridin-2-ylphenyl)ethanone (520 mg, 1.7 mmol) and 2-aminothiazole (170 mg, 1.7 mmol) in ethanol (10 mL) was heated to reflux for 12 h, then concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate (25 mL) and washed with a solution of saturated aqueous sodium bicarbonate (25 mL), then dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with EtOAc to MeOH:EtOAc (1:19) to afford 6-(3-methoxy-4-pyridin-2-ylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 12 h
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (25 mL)
  4. washwashed with a solution of saturated aqueous sodium bicarbonate (25 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with EtOAc to MeOH:EtOAc (1:19)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dcb9d7818ac462094aae3973aad9aa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105533B2

Notizen zur Reaktion

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