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2-Morpholinoethylamine → 7-{[2-(4-Morpholinyl)ethyl]amino}-6-nitro-4-oxo 1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,4-dihydro-3-quinolinecarbonitrile

HRID 2213747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213747
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:22])[C:7]([C:20]#[N:21])=[CH:8][N:9]2[CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:4][C:3]=1[N+:23]([O-:25])=[O:24].[NH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1>C(#N)C>[N:29]1([CH2:28][CH2:27][NH:26][C:2]2[CH:11]=[C:10]3[C:5]([C:6](=[O:22])[C:7]([C:20]#[N:21])=[CH:8][N:9]3[CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:4][C:3]=2[N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4082852-MorpholinoethylamineHCID 102711017-Chloro-6-nitro-4-oxo-1-([2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,4-dihydro-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 219564797-{[2-(4-Morpholinyl)ethyl]amino}-6-nitro-4-oxo 1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1,4-dihydro-3-quinolinecarbonitrileAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.25 g (3.29 mmol) of 7-chloro-6-nitro-4-oxo-1-{[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl}-1,4-dihydro-3-quinolinecarbonitrile and 1.07 g (8.2 mmol) of 4-(2-aminoethyl)-morpholine in 21 mL of acetonitrile is heated at reflux temperature for 17 hours. After cooling, the mixture is concentrated under reduced pressure and the residue is partitioned between methylene chloride and brine. The separated organic layer is dried over sodium sulfate and filtered. Removal of the solvent yields a residue which is flash chromatographed (elution with methylene chloride, then a gradient of 99:1 to 98:2 methylene chloride/methanol), giving 966 mg (61.9%) of the product as a yellow solid, mp 294–216° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux temperature for 17 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. concentrationthe mixture is concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue is partitioned between methylene chloride and brine
  6. dry with materialThe separated organic layer is dried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customRemoval of the solvent
  9. customyields a residue which
  10. customchromatographed (
  11. washelution with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6fe9d329c384fceb01b5b493d22dc33
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105531B2

Notizen zur Reaktion

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