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Lawesson's reagent → 4-(5-Pyridin-4-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethoxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 221377
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221377
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][CH2:15][C:16](=O)[NH:17][NH:18][C:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=2)=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:37])=CC=1>>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][CH2:15][C:16]2[S:37][C:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[N:18][N:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 690777364-{2-Oxo-2-[N'-(pyridine-4-carbonyl)-hydrazino]-ethoxy}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 579543894-(5-Pyridin-4-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethoxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Versuchsvorschrift

4-{2-Oxo-2-[N′-(pyridine-4-carbonyl)hydrazino]ethoxy}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (Preparation 16) was treated with Lawesson's reagent in a similar manner to that described in Example 138, affording the title compound: RT=3.47 min, m/z (ES+)=377.1 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77af700898644a54a22be986535c6b7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207147B2

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