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Nitrogen → 4-Bromomethyl-2-(4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)benzoxazole

HRID 2213980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213980
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][C:6]([C:11]2[O:12][C:13]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([CH3:20])[C:14]=3[N:15]=2)=[C:5]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])[CH:4]=1.[Br:25]N1C(=O)CCC1=O.N#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>[Br:25][CH2:20][C:16]1[C:14]2[N:15]=[C:11]([C:6]3[CH:7]=[C:8]([O:9][CH3:10])[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][C:5]=3[O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])[O:12][C:13]=2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 947NitrogenHCID 67184N-bromobutanimideHCID 219593182-(4,5-Dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-4-methylbenzoxazole

Produkt 1

HCID 219593354-Bromomethyl-2-(4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)benzoxazoleAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6547AzobisisobutyronitrileKatalysator
HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5 (1.39 g, 4.23 mmol), N-bromosuccinimide (0.75 g, 4.23 mmol) and AIBN (33 mg, 0.2 mmol) in CCl4 (70 mL) was refluxed for 15 hours under a flow of dry N2 gas. The reaction mixture was cooled to 0° C. and the precipitate was removed by filtration while maintaining the temperature at 0° C. After the solvent was evaporated, the residue was washed with small amount of ethanol several times to afford a pinkish solid 6 (1.14 g, 66%): 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ3.60 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.96 (s, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.85 (s, 1H), 7.30 (t, 1H, J=8.0 Hz), 7.40 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.51 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.66 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate was removed by filtration
  2. temperaturewhile maintaining the temperature at 0° C
  3. customAfter the solvent was evaporated
  4. washthe residue was washed with small amount of ethanol several times

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc48c4ab1dfd48a4b5b34f9e3b648226
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105680B1

Notizen zur Reaktion

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