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Imidazole → Benzyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)phenylcarbamate

HRID 221405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221405
[OH:1][CH:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:3][OH:4].N1C=CN=C1.[CH3:27][C:28]([Si:31](Cl)([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29]>CN(C=O)C>[Si:31]([O:4][CH2:3][CH:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[OH:1])([C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:27])([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 67328809benzyl N-[3-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 67329796Benzyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)phenylcarbamateAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Benzyl 3-(1,2-dihydroxyethyl)phenylcarbamate (8 g) was dissolved in dry DMF (50 mL) and cooled to 0° C. Imidazole (2.8 g) and TBSCl (5 g) were added and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction was quenched by addition of water (100 mL) and extracted with EtOAc (2×100 mL). The organic phase was separated, dried over Na2SO4 and concentrated to give a crude product which was purified by column chromatography to give the title compound (6 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by addition of water (100 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (2×100 mL)
  3. customThe organic phase was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a crude product which
  7. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05fd61c287894b6580c56192e67ce4a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207167B2

Notizen zur Reaktion

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