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Hydrochloric Acid → HCID 21947847, Verbindung

HRID 2215156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215156
Br[C:2]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([O:13][CH3:14])[CH:3]=1.[F:15][C:16]([F:27])([F:26])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:12][O:11][C:10]1[CH:9]=[C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])[C:4]([O:13][CH3:14])=[CH:3][C:2]=1[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=1[C:16]([F:27])([F:26])[F:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343872-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acidHCID 219477224-Bromo-2,5-dimethoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 21947847HCID 21947847, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-bromo-2,5-dimethoxybenzoic acid [prepared in the manner of Bortnik et al., Zh. Org. Khim. 8, 340 (1972)] (2.43g, 9 mmol), 2-trifluoromethylphenyl boronic acid (5.3 g, 28 mmol), and potassium carbonate (6.21 g, 60 mmol) in dioxane (40 mL) was sparged with nitrogen and treated with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.328 g, 0.2 mmol). The mixture was heated to reflux for 48 hours, cooled, acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and stripped to a solid which was used as such in the next step.

Aufarbeitung

  1. customprepared in the manner of Bortnik et al., Zh
  2. temperatureThe mixture was heated
  3. temperatureto reflux for 48 hours
  4. temperaturecooled
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. dry with materialThe extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04af378baf6a402eaecd5bf44a50e800
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109193B2

Notizen zur Reaktion

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