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N-[(1S)-1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylpropyl]-3-nitroquinolin-4-amine → N'-[(1S)-1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylpropyl]quinoline-3,4-diamine

HRID 221527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221527
[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]([NH:14][C:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]=[CH:17][C:16]=1[N+:25]([O-])=O)[CH:11]([CH3:13])[CH3:12])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]>C1(C)C=CC=CC=1.[Pt]>[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]([NH:14][C:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]=[CH:17][C:16]=1[NH2:25])[CH:11]([CH3:13])[CH3:12])([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67157210N-[(1S)-1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylpropyl]-3-nitroquinolin-4-amine

Produkt 1

HCID 67156441N'-[(1S)-1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylpropyl]quinoline-3,4-diamineAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[(1S)-1-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylpropyl]-3-nitroquinolin-4-amine (5.46 g, 14.0 mmol) was dissolved in 50 mL of toluene and the solution was placed in a pressure bottle. Platinum on carbon (5%, 1.0 g) was then added and the reaction mixture was shaken under H2 at 48 PSI (3.3×105 Pa). After 5 hours, the reaction mixture was filtered through a pad of CELITE filter agent. The pad was rinsed with toluene and the combined filtrates were concentrated under reduced pressure to give N′-[(1S)-1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylpropyl]quinoline-3,4-diamine (5.05 g) as a brown foam.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered through a pad of CELITE
  2. filtrationfilter agent
  3. washThe pad was rinsed with toluene
  4. concentrationthe combined filtrates were concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17f3ec22a0d741f889acd93c28d579c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207162B2

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