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Indole-3-acetamide → 3(1-methyl-5-methoxy-1H-indol-7-yl)-4-(1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione

HRID 2215785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215785
CO[C:3](=[O:18])[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:16][CH3:17])[CH:9]=[C:10]2[C:14]=1[N:13]([CH3:15])[CH:12]=[CH:11]2)=O.[NH:19]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([CH2:28][C:29]([NH2:31])=[O:30])=[CH:20]1.CC(C)([O-])C.[K+].C1COCC1>CN(C=O)C>[CH3:15][N:13]1[C:14]2[C:10](=[CH:9][C:8]([O:16][CH3:17])=[CH:7][C:6]=2[C:4]2[C:3](=[O:18])[NH:31][C:29](=[O:30])[C:28]=2[C:21]2[C:22]3[C:27](=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[NH:19][CH:20]=2)[CH:11]=[CH:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 397Indole-3-acetamideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 69642138(1-methyl-5-methoxy-1H-indol-7-yl)-oxo-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 219500303(1-methyl-5-methoxy-1H-indol-7-yl)-4-(1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 56,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (1-methyl-5-methoxy-1H-indol-7-yl)-oxo-acetic acid methyl ester (0.27 g, 1.1 mmol) and 2-(1H-indol-3-yl-acetamide (0.17 g, 1 mmol) in DMF (5 mL) was added a solution of potassium tert-butoxide in THF (1.0 M, 4 mL, 4 mmol) at room temperature. The reaction mixture was heated at 50° C. for 7 h, cooled to room temperature, quenched with water, and the mixture extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine, dried (sodium sulfate), filtered and concentrated. Flash column chromatography on silica gel eluting with chloroform and acetone gave 3(1-methyl-5-methoxy-1H-indol-7-yl)-4-(1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione (210 mg, 56.5%). 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz) 3.52 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 6.35˜6.46 (m, 1H), 6.28 (d, J=2.93 Hz, 1H), 6.41 (t, J=2.44 Hz, 1H), 6.88 (t, J=6.84 Hz, 1H), 7.02 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.10 (d, J=3.42 Hz, 1H), 7.24 (d, J=7.82, 1H), 7.80 (d, J=2.93, 1H), 11.03 (s, 1H), 11.76 (m, 1H); MS (ES, m/z): C22H17N3O3: 372.2 (M++1); 370.3 (M+−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customquenched with water
  3. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  5. dry with materialdried (sodium sulfate)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29f01a0018724e2aa7cdd48a00a4aab1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109229B2

Notizen zur Reaktion

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