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Tetrahydrofuran → 3-(1,5-dimethyl-1H-indol-7-yl)-4-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione

HRID 2215787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215787
CO[C:3](=[O:17])[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH3:16])[CH:9]=[C:10]2[C:14]=1[N:13]([CH3:15])[CH:12]=[CH:11]2)=O.[F:18][C:19]([F:34])([F:33])[C:20]1[CH:28]=[C:27]2[C:23]([C:24]([CH2:29][C:30]([NH2:32])=[O:31])=[CH:25][NH:26]2)=[CH:22][CH:21]=1.CC(C)([O-])C.[K+].C1COCC1>CN(C=O)C>[CH3:15][N:13]1[C:14]2[C:10](=[CH:9][C:8]([CH3:16])=[CH:7][C:6]=2[C:4]2[C:3](=[O:17])[NH:32][C:30](=[O:31])[C:29]=2[C:24]2[C:23]3[C:27](=[CH:28][C:20]([C:19]([F:18])([F:33])[F:34])=[CH:21][CH:22]=3)[NH:26][CH:25]=2)[CH:11]=[CH:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 219500606-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl-acetamideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 69642519(1,5-dimethyl-1H-indol-7-yl)-oxo-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 219500643-(1,5-dimethyl-1H-indol-7-yl)-4-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (1,5-dimethyl-1H-indol-7-yl)-oxo-acetic acid methyl ester (0.40 g, 1.73 mmol) and 2-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl-acetamide (0.38 g, 1.57 mmol) in DMF (10 mL) was added absolution of potassium tert-butoxide in THF (1.0 M, 6.3 mL, 6.3 mmol) at room temperature. The reaction mixture was heated at 55° C. for 19 h, cooled to room temperature, and quenched with hydrochloric acid (1.0 N). After stirring at room temperature for 30 min, the mixture was extracted with ethyl acetate and the extract washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine dried (sodium sulfate), filtered and evaporated. Flash column chromatography on silica gel eluting with chloroform and acetone gave 3-(1,5-dimethyl-1H-indol-7-yl)-4-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione (400 mg, 60.2%). 1HNMR (d6-DMSO, 400 MHz) 2.26 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 6.36 (d, J=3.2 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.76 (d, J=1.2 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.17 (d, J=3.2 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.96 (d, J=2.8 Hz, 1H), 11.21 (s, 1H), 12.13 (s, 1H); MS (ES, m/z): C23H16F3N3O2: 424.13 (M++1): 422.23 (M+−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customquenched with hydrochloric acid (1.0 N)
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washthe extract washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  5. dry with materialdried (sodium sulfate)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdb94898369d42dba552c7dae3a48114
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109229B2

Notizen zur Reaktion

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