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Indole-3-acetamide → 3-(1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxy-1-methyl-1H-indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dione

HRID 2215795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215795
CO[C:3](=[O:18])[C:4]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:16][CH3:17])=[C:10]2[C:14]=1[N:13]([CH3:15])[CH:12]=[CH:11]2)=O.[NH:19]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([CH2:28][C:29]([NH2:31])=[O:30])=[CH:20]1.CC(C)([O-])C.[K+].C1COCC1>CN(C=O)C>[NH:19]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([C:28]2[C:29](=[O:30])[NH:31][C:3](=[O:18])[C:4]=2[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:16][CH3:17])=[C:10]3[C:14]=2[N:13]([CH3:15])[CH:12]=[CH:11]3)=[CH:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 397Indole-3-acetamideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 21055226(1-methyl-4-methoxyl-1H-indol-7-yl)-oxo-acetic acid methyl esterHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 219499543-(1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxy-1-methyl-1H-indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (1-methyl-4-methoxyl-1H-indol-7-yl)-oxo-acetic acid methyl ester (0.27 g, 1.10 mmol) and 2-(1H-indol-3-yl-acetamide (0.17 g, 1 mmol) in DMF (5 mL) was added a solution of potassium tert-butoxide in THF (1.0 M, 4.0 mL, 4.0 mmol) at room temperature. The reaction mixture was heated at 60° C. for 4 hrs, cooled to room temperature, and quenched with hydrochloric acid (1.0 N). After stirring at room temperature for 30 min, the mixture was extracted with ethyl acetate and the extract was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine, dried (sodium sulfate), filtered and evaporated. Flash column chromatography on silica gel eluting with chloroform and acetone gave 3-(1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxy-1-methyl-1H-indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dione (270 mg, 72.7%). 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz) 3.65 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 6.46˜6.55 (m, 4H), 6.78 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.95 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J=3.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J=3.2 Hz, 1H), 11.05 (s, 1H), 11.79 (s, 1H); MS (ES, m/z): C22H17FN3O3: 372.19(M++1), 370.29 (M+−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customquenched with hydrochloric acid (1.0 N)
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washthe extract was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  5. dry with materialdried (sodium sulfate)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f9e035abc2748768dc1459a7bbfa0dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109229B2

Notizen zur Reaktion

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