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Ethanol → tert-butyl N-[4-[3-[2-(hydroxymethyl)-6-methylphenyl]phenyl]sulfonyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboximidoyl]carbamate

HRID 2215981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215981
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]([C:10]1[S:11][C:12]([S:25][CH3:26])=[C:13]([S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20](Br)[CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:14]=1)=[NH:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:28][C:29]1[C:34]2B(O)[O:36][CH2:37][C:33]=2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]([C:10]1[S:11][C:12]([S:25][CH3:26])=[C:13]([S:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:34]3[C:33]([CH2:37][OH:36])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=3[CH3:28])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:14]=1)=[NH:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 218861847-Methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-olHCID 145857672tert-butyl N-[4-(3-bromophenyl)sulfonyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboximidoyl]carbamate2×

Produkt 1

HCID 145857676tert-butyl N-[4-[3-[2-(hydroxymethyl)-6-methylphenyl]phenyl]sulfonyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboximidoyl]carbamate
Ausbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used in Example 1: step c was followed using {[4-(3-bromo-benzenesulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophen-2-yl]-imino-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester (Example 27 (50 mg, 0.1 mmol)), 7-methyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol ((Example 5: step b) 59 mg, 0.4 mmol), Na2CO3 (2M, 0.8 mL, 1.6 mmol), Pd(PPh3)4 (29.4 mg, 0.025 mmol), ethanol (0.8 mL) and toluene (1.6 mL). Analogous aqueous workup and purification of the crude material by preparative TLC (40% EtOAc in hexanes) yielded the title compound (21 mg, 40%) as a light-yellow glass. 1H-NMR (CDCl3): δ 7.96 (m, 2H), 7.86 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.18–7.38 (m, 3H), 4.53 (d, 1H, J=13.3 Hz), 4.45 (d, 1H, J=13.3 Hz), 2.54 (s, 3H), 1.96 (s, 3H), 1.49 (s, 9H). ESI-MS (m/z): Calcd. for C25H28N2O5S3: 532.7; found: 532.9.

Aufarbeitung

  1. customAnalogous aqueous workup and purification of the crude material by preparative TLC (40% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-114853b659af44978bb2a46b7d73c36d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109354B2

Notizen zur Reaktion

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