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Ethanol → 4-(6-Amino-5-o-tolyl-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide

HRID 2216036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216036
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[S:14][C:15]=2[S:16][CH3:17])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1Br.[C:22]1([CH3:37])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1C1C=CC=CC=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[S:14][C:15]=2[S:16][CH3:17])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[CH3:37]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15887404(2'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acidHCID 210571294-(6-Amino-5-bromo-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 210571304-(6-Amino-5-o-tolyl-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amideAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure as in Example 1: step c was followed using 4-(6-amino-5-bromo-pyridine-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid amide (25 mg, 0.06 mmol, Example 120: step a), o-tolyl phenyl boronic acid (33 mg, 0.25 mmol), Pd(PPh3)4 (14 mg, 0.01 mmol), aqueous Na2CO3 (2M, 0.4 mL), ethanol (0.4 mL) and toluene (0.8 mL). Purification by preparative SiO2 chromatography (25% EtOAc in hexanes) of the residue yielded the title compound (7.4 mg, 32%) as a brown solid. ESI-MS (m/z): Calcd. for C18H17N3O3S3: 420.0 (M+H); found: 420.2.

Aufarbeitung

  1. customPurification by preparative SiO2 chromatography (25% EtOAc in hexanes) of the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ea340c0aecf4cf6aa27c46c31488edf
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109354B2

Notizen zur Reaktion

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