Sodium hydride → (3-Iodo-4-methyl-benzyloxy)-acetic acid tert-butyl ester

HRID 2216210Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216210
[H-].[Na+].[I:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])[CH2:7][OH:8].Br[CH2:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16]>CN(C=O)C>[C:18]([O:17][C:15](=[O:16])[CH2:14][O:8][CH2:7][C:6]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH3:12])=[C:4]([I:3])[CH:5]=1)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 51667983-Iodo-4-methylbenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 69586267(3-Iodo-4-methyl-benzyloxy)-acetic acid tert-butyl esterAusbeute 143,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used in Example 299: step a was followed using sodium hydride (53 mg, 2.2 mmol), 3-iodo-4-methyl-benzyl alcohol (992 mg, 4 mmol), tert-butyl bromoacetate (0.4 mL, 2.5 mmol) in DMF (10 mL). Analogous aqueous workup and purification by SiO2 flash column chromatography yielded the title compound (1.30 g, 89%) as an oil. 1H-NMR (CDCl3): δ 7.84 (d, 1H, J=1.4 Hz), 7.27 (d, 1H, J=1.4 Hz), 7.23 (d, 1H, J=7.7 Hz), 4.55 (s, 2H), 3.99 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customAnalogous aqueous workup and purification by SiO2 flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-802c7583552d474c846c4d31708fcc44
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
Patentnummer
US07109354B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…