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Diethyl 6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2,5(4H)-dicarboxylate → (5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-methanol

HRID 2216584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216584
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:14][C:13]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:15](OCC)=O)[CH2:9][C:8]=2[CH:7]=1)=O)C.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[CH3:15][N:10]1[CH2:11][CH2:12][C:13]2[S:14][C:6]([CH2:4][OH:3])=[CH:7][C:8]=2[CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14254905Diethyl 6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2,5(4H)-dicarboxylateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 21941480(5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-methanolAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

6,7-Dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester (46 gram, 163 mmol) was dissolved in 200 ml THF. The solution was injected LAH (1M, THF) 300 ml at 23° C. Then it was stirred at 23° C. for 18 hrs. The reaction was quenched with 10 ml water and dried directly over sodium sulfate. Filter and concentrate yielded 29.3 gram (160 mmol, 98%) crude product.

Aufarbeitung

  1. customat 23° C
  2. customThe reaction was quenched with 10 ml water
  3. dry with materialdried directly over sodium sulfate
  4. filtrationFilter
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81fe8b11ce414413a3b47622b0a78695
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07112582B2

Notizen zur Reaktion

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