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Sodium Carbonate → 3-(2-Pyridyl)-5-[5-(thien-3-yl)-pyrid-3-yl]-1,2,4-oxadiazole

HRID 2216828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216828
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[C:16](Br)[CH:17]=2)[O:9][N:8]=1.[S:19]1[CH:23]=[CH:22][C:21](B(O)O)=[CH:20]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.COCCOC>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[C:16]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][S:19][CH:20]=3)[CH:17]=2)[O:9][N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 581760Thiophene-3-boronic acidHCID 114266383-(Pyridin-2-yl)-5-(5-bromopyrid-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 219424333-(2-Pyridyl)-5-[5-(thien-3-yl)-pyrid-3-yl]-1,2,4-oxadiazoleAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar fashion, 3-(2-pyridyl)-5-(5-bromo-pyrid-3-yl)-1,2,4-oxadiazole (42 mg, 0.1385 mmol), 3-thiopheneboronic acid (26.6 mg, 0.208 mmol), and Pd(PPh3)4 (24.0 mg, 0.021 mmole) in a solution of 2M sodium carbonate (1.5 mL) and ethylene glycol dimethyl ether (1.5 mL) was heated overnight at 105° C. Standard work up afforded 3.2 mg (8%) of 3-(2-pyridyl)-5-[5-(3-thienyl)-pyrid-3-yl]-1,2,4-oxadiazole.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54d5506a3fec4decb645e4a0ab1ff16b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07112595B2

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