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Triethylamine → N-[6-Chloro-2-[(3R)-3-hydroxy-1-piperidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide

HRID 2217834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217834
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([Cl:22])[C:8]=2[NH:12][C:13](=[O:21])[CH2:14][CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[N:3]=1.Cl.[NH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@@H:26]([OH:30])[CH2:25]1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[Cl:22][C:7]1[C:8]([NH:12][C:13](=[O:21])[CH2:14][CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)=[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=1)[N:3]=[C:2]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@@H:26]([OH:30])[CH2:25]1)[CH:11]=[CH:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2759333(3R)-piperidin-3-ol hydrochlorideHCID 86012996N-(2,6-Dichloro-5-quinolinyl)-cyclohexaneacetamide

Produkt 1

HCID 11258141N-[6-Chloro-2-[(3R)-3-hydroxy-1-piperidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamideAusbeute 58,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

N-(2,6-Dichloro-5-quinolinyl)-cyclohexaneacetamide (Example 1(a)) (1 g), (3R)-3-piperidinol hydrochloride (0.424 g) and triethylamine (1.2 mL) were placed into a 10 mL microwave vial followed by the addition of acetonitrile (3 mL). The vial was sealed and heated at 120° C. in a single mode microwave for 45 minutes. On cooling a solid crystallised from the reaction mixture which was filtered and washed with acetonitrile (10 mL) to afford the sub-title compound (0.7 g).

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. temperatureOn cooling a solid
  3. customcrystallised from the reaction mixture which
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with acetonitrile (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e82e0924a146438aafd31e1ac71b3359
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07408065B2

Notizen zur Reaktion

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