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(3S)-piperidin-3-amine dihydrochloride → HCID 59768630, Verbindung

HRID 2217847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217847
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:8]([C:12]([NH:14][CH2:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)=[O:13])=[C:7]([Cl:22])[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1.Cl.Cl.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:27]([NH2:31])[CH2:26]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(#N)C>[NH2:31][C@H:27]1[CH2:28][CH2:29][CH2:30][N:25]([C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[C:8]([C:12]([NH:14][CH2:15][CH:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)=[O:13])=[C:7]([Cl:22])[CH:6]=[CH:5][C:4]=3[N:3]=2)[CH2:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 16218278(3S)-piperidin-3-amine dihydrochlorideHCID 860130222,6-dichloro-N-(cyclohexylmethyl)-5-quinolinecarboxamide

Produkt 1

HCID 59768630HCID 59768630, VerbindungAusbeute 40,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of 2,6-dichloro-N-(cyclohexylmethyl)quinoline-5-carboxamide (Example 43(a)) (250 mg), (3S)-3-piperidinamine dihydrochloride (260 mg) and tetrabutylammonium bromide (20 mg) in acetonitrile (2 mL) was heated at 130° C. in a microwave for 90 minutes after which it was cooled to room temperature and concentrated. The residue was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane:methanol:ammonia in methanol (7 M) 96:3:1 as eluant) and subsequent recrystallisation (acetonitrile) gave the title compound as a solid (120 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, dichloromethane:methanol:ammonia in methanol (7 M) 96:3:1 as eluant) and subsequent recrystallisation (acetonitrile)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98d1725d0f1f423fa1488e031f35f95e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07408065B2

Notizen zur Reaktion

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