5-bromomethylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene → 5-(4-Chloro-3-methoxy-benzylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

HRID 2218679Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218679
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5](B(O)O)=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH:14]=[C:15]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[CH2:19][CH2:18][C:17]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:16]1=2>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:14]=[C:15]2[C:16]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:17]=3[CH2:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]2=3)=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 52579405-bromomethylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepteneHCID 23005377(4-Chloro-3-methoxyphenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 597703855-(4-Chloro-3-methoxy-benzylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepteneAusbeute 29,6 %

Versuchsvorschrift

Following procedures essentially as described in Example 219, below, and using 4-chloro-5-methoxyphenylboronic acid (160 mg, 0.78 mmol) and 5-bromomethylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (222 mg, 0.85 mmol) provides 80 mg of title compound in 23% yield as a colorless oil. HPLC shows 92% purity.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4937395459d4f3583e8978b052734c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
Patentnummer
US07411072B2

Notizen zur Reaktion

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