StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → HCID 68891491, Verbindung

HRID 2218766
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218766
Br[CH:2]=[C:3]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([F:14])=[CH:13][C:8]=2[CH2:7][O:6][C:5]2[CH:15]=[C:16]([F:19])[CH:17]=[CH:18][C:4]1=2.CC1(C)C(C)(C)OB([C:28]2[CH:37]=[CH:36][C:31]3[NH:32][C:33](=[O:35])[NH:34][C:30]=3[CH:29]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CO>[F:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:4]2[C:3](=[CH:2][C:28]3[CH:37]=[CH:36][C:31]4[NH:32][C:33](=[O:35])[NH:34][C:30]=4[CH:29]=3)[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([F:14])=[CH:13][C:8]=3[CH2:7][O:6][C:5]=2[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 438110655-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-oneHCID 67335876HCID 67335876, Verbindung

Produkt 1

HCID 68891491HCID 68891491, VerbindungAusbeute 27,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-26 °C

Versuchsvorschrift

Following procedures essentially as described in Example 219, mix 11-bromomethylene-3,8-difluoro-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine (E-isomer, 326 mg, 1.0 mmol), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (250 mg, 0.961 mmol), Na2CO3 (2M in water, 1.20 mL, 2.40 mmol), dioxane (7 mL), and Pd(PPh3)4 (58 mg, 0.051 mmol). Purify the crude product on silica gel (12 g) eluting with 50% to 70% THF/hexanes to afford two lots of yellow solid weighing 180 mg and 151 mg. Dissolve the 180 mg lot in boiling MeOH (20 mL), concentrate to 10 mL and cool to −26° C. to precipitate 165 mg (46%) of the title compound as a white solid. Repeat the recrystallization on the 151 mg lot to afford 98 mg (27%) of the title compound as a white solid. HPLC (ISO80-10) t=2.38 min, 97%; MS [ES] 375 (M−H), 377 (M+H); 1H-NMR (DMSO-d6) δ 10.57 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 7.57 (dd, 1H, J=8.4, 7.0 Hz), 7.49 (dd, 1H, J=9.2, 2.6 Hz), 7.08 (td, 1H, J=12.5, 4.3 Hz), 7.01 (d, 1H, J=5.7 Hz), 6.97 (s, 1H), 6.79 (td, 1H, J=12.0, 4.2 Hz), 6.73 (d, 1H, J=8.4 Hz), 6.67 (d, 1H, J=8.4 Hz), 6.61 (dd, 1H, J=10.6, 2.6 Hz), 6.52 (s, 1H), 5.78-4.78 (br d, 2H).

Aufarbeitung

  1. customPurify the crude product on silica gel (12 g)
  2. washeluting with 50% to 70% THF/hexanes
  3. customto afford two lots of yellow solid
  4. dissolutionDissolve the 180 mg lot
  5. concentrationconcentrate to 10 mL
  6. customto precipitate 165 mg (46%) of the title compound as a white solid
  7. customRepeat the recrystallization on the 151 mg lot

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7327163be3cf435088ad13d7c84446a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07411072B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion