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Tetrahydrofuran → 6-(4-Formylphenyl)-5-phenylnicotinonitrile

HRID 2219070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2219070
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:11][C:10]([C:19]#[N:20])=[CH:9][N:8]=1)(=O)=O.[CH:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1)=[O:24].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].O.C1COCC1>C(Cl)Cl>[CH:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:7]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:11][C:10]([C:19]#[N:20])=[CH:9][N:8]=2)=[CH:27][CH:26]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 860085335-Cyano-3-phenylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonateHCID 86609353Cs2CO3 water

Produkt 1

HCID 860085356-(4-Formylphenyl)-5-phenylnicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-cyano-3-phenylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate (1-2; 328 mg, 1.0 mmol), 4-formylphenylboronic acid (225 mg, 1.5 mmol), Pd(dppf)(CH2Cl2) (16 mg, 0.02 mmol), 2 M of Cs2CO3 water solution (2 mL, 4 mmol), and THF (2 mL) was microwaved (Smith-Synthesizer) at 160° C. for 10 min. After cooled to rt, the reaction mixture was treated with DCM (40 mL) and washed with water, brine and dried over anhydrous Na2SO4. Filtration and concentration afforded the crude product which was purified by flash chromatography on silica gel to give pure 6-(4-formylphenyl)-5-phenylnicotinonitrile (1-3). Analytical LCMS: single peak (214 nm), 3.240 min. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 10.01(s, 1H), 8.92 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.04 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.55 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.31-7.39 (m, 3H), 7.13-7.18 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customwas microwaved (Smith-Synthesizer) at 160° C. for 10 min
  2. washwashed with water, brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationFiltration and concentration
  5. customafforded the crude product which
  6. customwas purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbc5438eff56489dbcdf78d9e112b5b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07414055B2

Notizen zur Reaktion

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