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Potassium Carbonate → Tert-butyl {2-[4-(5-chloro-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-yl)phenyl]-5,8-dioxaspiro[3.4]oct-2-yl]carbamate

HRID 221976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221976
C1(CC([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3([NH:24][C:25](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[CH2:19][C:18]4([O:23][CH2:22][CH2:21][O:20]4)[CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=2)=O)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:38][C:39]1[C:44]([CH:45]=O)=[C:43]([NH:47][C:48](=O)OC(C)(C)C)[CH:42]=[CH:41][N:40]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:38][C:39]1[N:40]=[CH:41][CH:42]=[C:43]2[C:44]=1[CH:45]=[C:16]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[C:48]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3([NH:24][C:25](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[CH2:19][C:18]4([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]4)[CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=1)=[N:47]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 52987944tert-Butyl (2-chloro-3-formylpyridin-4-yl)carbamateHCID 59161539HCID 59161539, Verbindung

Produkt 1

HCID 59161532Tert-butyl {2-[4-(5-chloro-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-yl)phenyl]-5,8-dioxaspiro[3.4]oct-2-yl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl {2-[4-(phenylacetyl)phenyl]-5,8-dioxaspiro[3.4]oct-2-yl}carbamate (1-7) (8.8 g, 20.8 mmol) in DMF (100 mL) was added potassium carbonate (14.4 g, 104 mmol) and tert-butyl (2-chloro-3-formyl-4-pyridinyl)carbamate (1-8) (5.33 g, 20.8 mmol) and the reaction mixture was heated 80° C. over night. The reaction mixture was poured into saturated sodium bicarbonate, extracted with EtOAc, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude residue was purified by column chromatography eluting with 1-80% EtOAc/Hexane. The appropriate fractions were combined and the solvent removed in vacuo to give tert-butyl {2-[4-(5-chloro-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-yl)phenyl]-5,8-dioxaspiro[3.4]oct-2-yl}carbamate (1-9). MS (M+H)+: 545.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue was purified by column chromatography
  6. washeluting with 1-80% EtOAc/Hexane
  7. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6e671ed5feb4a2fa45bd4642b1c2797
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207169B2

Notizen zur Reaktion

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