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Dimethylamine → HCID 44556132, Verbindung

HRID 221990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221990
[F:1][C:2]([F:43])([F:42])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][C:8](=O)[CH2:7]1)=[O:4].[CH3:44][NH:45][CH3:46].CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CO.[Cl-].[Na+].O>[CH3:44][N:45]([CH3:46])[CH:8]1[CH2:9][C:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([F:1])([F:43])[F:42])([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][N:41]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 582298532,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide

Produkt 1

HCID 44556132HCID 44556132, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-2) (20 mg, 0.035 mmol) and dimethylamine (2M in THF, 0.052 mL, 0.104 mmol) in MeOH (0.3 mL) was added Zn(BH3CN)2 (0.3M in MeOH, 0.6 mL, 0.18 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for overnight. To the mixture was added EtOAc, sat. NaHCO3, and brine. The resulting solid was collected by filtration to give N-(3-(dimethylamino)-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (4-4) as colorless solid. HRMS (M+H)+: observed=609.2338, calculated=609.2342.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-130f4f9e6be34e76a3618e573133c394
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207169B2

Notizen zur Reaktion

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