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Ammonium Chloride → HCID 58229857, Verbindung

HRID 221994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221994
[CH3:1]C(C)([O-])C.[K+].[F:7][C:8]([F:49])([F:48])[C:9]([NH:11][C:12]1([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]3[C:32]([C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)=[CH:31][C:30]4[C:29]5=[N:39][N:40]=[C:41]([C:42]6[N:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][N:43]=6)[N:28]5[CH:27]=[CH:26][C:25]=4[N:24]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:15][C:14](=O)[CH2:13]1)=[O:10].[NH4+].[Cl-]>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1>[F:49][C:8]([F:48])([F:7])[C:9]([NH:11][C:12]1([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]3[C:32]([C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)=[CH:31][C:30]4[C:29]5=[N:39][N:40]=[C:41]([C:42]6[N:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][N:47]=6)[N:28]5[CH:27]=[CH:26][C:25]=4[N:24]=3)=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:13][C:14](=[CH2:1])[CH2:15]1)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 582298532,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide

Produkt 1

HCID 58229857HCID 58229857, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74505
Methyltriphenyliphosphonium bromide
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl(triphenyl)phosphonium bromide (111 mg, 0.311 mmol) and potassium tert-butoxide (35 mg, 0.311 mmol) in 1,4-dioxane (2 mL) was stirred at 30° C. for 30 minutes. 2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-2) (60 mg, 0.104 mmol) in 1,4-dioxane (2 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. To the mixture was added NH4Cl, extracted with EtOAc, washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered, and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography eluting with 0-10% methanol in CHCl3 to give 2,2,2-trifluoro-N-(3-methylene-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-11) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 15 hours
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was removed under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography
  8. washeluting with 0-10% methanol in CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-732ed131a93a4cf2a958f01b3a9ba23f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207169B2

Notizen zur Reaktion

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