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N-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-amine hydrochloride → 4-{[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]amino}-5,8-dihydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one hydrochloride

HRID 222030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222030
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18]2[C:19]3[C:26]4[CH2:27][CH2:28][C:29]5([CH2:34][C:25]=4[S:24][C:20]=3[N:21]=[CH:22][N:23]=2)OCC[O:30]5)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1>C(O)(=O)C.O>[ClH:2].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18]2[C:19]3[C:26]4[CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[CH2:34][C:25]=4[S:24][C:20]=3[N:21]=[CH:22][N:23]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 67313375N-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 673130304-{[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]amino}-5,8-dihydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one hydrochlorideAusbeute 177,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899381Acetic acid--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring acetic acid/H2O solution (4:1, 250 mL) was added N-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2′-[1,3]dioxolan]-4-amine hydrochloride (10.0 g, 19.3 mmol), and the contents heated at 80° C. for 40 h. The dark colored mixture was cooled to rt, and the solvent removed under reduced pressure. The crude residue was suspended in water (200 mL), stirred for 10 min., and filtered. The collected solid was further washed with H2O (300 mL) and ether (100 mL) to afford the desired product as a brown solid (8.1 g, 89%). 1H-NMR (DMSO-d6) δ 8.71 (d, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.10 (td, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.25 (d, 1H), 5.38 (s, 2H), 5.08 (br, 1H), 3.76 (s, 2H), 3.50 (t, 2H), 2.69 (t, 2H); LCMS RT=2.44 min; [M+H]+=437.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe dark colored mixture was cooled to rt
  2. customthe solvent removed under reduced pressure
  3. filtrationfiltered
  4. washThe collected solid was further washed with H2O (300 mL) and ether (100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4da3c71f13ec4457a2c91b413e45043d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207172B2

Notizen zur Reaktion

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