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Hydrochloric Acid → HCID 69202507, Verbindung

HRID 2220599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2220599
[OH-].[Na+].[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([NH:20]C(=O)C(F)(F)F)[CH3:19])=[CH:13][C:12]=1[NH:28][S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.Cl>CO>[NH2:20][C@@H:18]([CH3:19])[C@@H:17]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([O:10][CH2:3][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)=[C:12]([NH:28][S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[CH:13]=1)[OH:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86611768N-[(1S,2R)-2-(4-Benzyloxy-3-methanesulfonylaminophenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 69202507HCID 69202507, VerbindungAusbeute 810,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 5 mol/L aqueous solution of sodium hydroxide (6.3 mL) was added to a solution of N-[(1S,2R)-2-(4-benzyloxy-3-methanesulfonylaminophenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide (5.5 g) in methanol (100 mL) at room temperature, and the mixture was heated under reflux for 5.5 hrs. After being cooled to room temperature, 2 mol/L hydrochloric acid (15.7 mL) was added to the mixture. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by aminopropyl silica gel column chromatography (eluent: ethanol) to afford the title compound (35 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 5.5 hrs
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by aminopropyl silica gel column chromatography (eluent: ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ccc791abe674e1ab3b4f089243339bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07417169B2

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