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2-(2-Aminoethyl)-1-methylpyrrolidine → Benzo[b]thiophen-2-ylmethyl-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl]-amine

HRID 2220694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2220694
[S:1]1[C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][C:3]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:2]1=2.[CH3:12][N:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:14]1[CH2:18][CH2:19][NH2:20].[Na]>ClCCl>[S:1]1[C:5]([CH2:6][NH:20][CH2:19][CH2:18][CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:13]2[CH3:12])=[CH:4][C:3]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:2]1=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 983882-(2-Aminoethyl)-1-methylpyrrolidineHCID 7365001-Benzothiophene-2-carbaldehydeHCID 5360545Sodium

Produkt 1

HCID 59773016Benzo[b]thiophen-2-ylmethyl-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl]-amineAusbeute 26,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Experimental condition analogous to Example 5, from benzo[b]thiophen-2-carbaldehyde 0.18 g (1.1 mmol), 2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethylamine 0.14 g (1 mmol), and sodium triacethoxyborohydride 0.31 g (1.5 mmol), in 10 mL dichloromethane. Purification using silica gel chromatography, elution with dichloromethane-methanol-ammonium hydroxide, 9-1-0.25, gave 73 mg of compound.

Aufarbeitung

  1. customPurification
  2. washsilica gel chromatography, elution with dichloromethane-methanol-ammonium hydroxide, 9-1-0.25

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55cb64f102f44df5b64077a5229a6568
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07417062B2

Notizen zur Reaktion

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