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3-Fluorobenzoyl chloride → (S)-N-[2-(3,4-Dichlorophenyl)-4-[4-(2-oxo-piperidin-1-yl)piperidino]butyl]-N-methyl-3-fluorobenzamide

HRID 2221078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221078
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5](Cl)=[O:6].[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C@@H:19]([CH2:35][NH:36][CH3:37])[CH2:20][CH2:21][N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH:25]([N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:29]3=[O:34])[CH2:24][CH2:23]2)[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18]>ClCCl>[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C@H:19]([CH2:20][CH2:21][N:22]2[CH2:23][CH2:24][CH:25]([N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:29]3=[O:34])[CH2:26][CH2:27]2)[CH2:35][N:36]([CH3:37])[C:5](=[O:6])[C:4]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 743763-Fluorobenzoyl chlorideHCID 69222215(S)-1'-[3-(3,4-dichloro-phenyl)-4-methylamino-butyl]-[1,4']bipiperidinyl-2-one

Produkt 1

HCID 10165539(S)-N-[2-(3,4-Dichlorophenyl)-4-[4-(2-oxo-piperidin-1-yl)piperidino]butyl]-N-methyl-3-fluorobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3-Fluorobenzoyl chloride (0.088 mL) was reacted with (S)-1′-[3-(3,4-dichloro-phenyl)-4-methylamino-butyl]-[1,4]bipiperidinyl-2-one (0.30 g) in dichloromethane (78 mL) overnight. The reaction was diluted with dichloromethane and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate. The organic extracts were dried, evaporated, and purified by chromatography, with dichloromethane:methanol (gradient 97:3, 94:6) as eluent to give the title compound (0.28 g). Rf=0.36 in methylene chloride:methanol (95:5). MS: m/z=534 (M+). The product was dissolved in methanol (2 mL) and citric acid was added. The solution was concentrated and the residue was triturated with ether. The product was obtained as a white foam (0.093 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. customThe organic extracts were dried
  3. customevaporated
  4. custompurified by chromatography, with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d19ebd4de65465d9e1d4e57caccd493
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368461B2

Notizen zur Reaktion

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