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Potassium Carbonate → HCID 69209072, Verbindung

HRID 2221164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221164
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:20]2[O:24][C:23]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:22]=3[CH:21]=2)[C:14](=[O:19])[CH:15]=[CH:16][CH2:17]Br)=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.[NH:37]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:20]2[O:24][C:23]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]([N:37]4[CH2:40][CH2:39][CH2:38]4)[C:22]=3[CH:21]=2)[C:14](=[O:19])[CH:15]=[CH:16][CH3:17])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 12308726Azetidine hydrochlorideHCID 69206561HCID 69206561, Verbindung

Produkt 1

HCID 69209072HCID 69209072, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(3-benzofuran-2-yl-4-bromobut-2-enoylamino)ethoxy]benzoic acid methyl ester (300 mg, 0.654 mmol)) in dry DMF (4 ml), potassium carbonate (180 mg, 1.31 mmol) and azetidine hydrochloride (41 mg, 0.719 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 4 h at 50° C. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and the resulting suspension was washed with water and brine. After drying the organic phase over sodium sulfate, the solvent was removed under vacuum and the residue was purified by flash chromatography, using mixture of DCM/MeOH (9.5/0.5) as eluent to give 4-[2-(4-azetidin-1-yl-3-benzofuran-2-yl-but-2-enoylamino)ethoxy]benzoic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. washthe resulting suspension was washed with water and brine
  2. dry with materialAfter drying the organic phase over sodium sulfate
  3. customthe solvent was removed under vacuum
  4. customthe residue was purified by flash chromatography
  5. additionmixture of DCM/MeOH (9.5/0.5) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87479d105ce6477ca442156f9393ae7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368476B2

Notizen zur Reaktion

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