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Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate → 2-[4-(N-tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 2221438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221438
[C:1]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:25]=[CH:24][C:13]([C:14]([NH:16][CH:17]([CH2:22]O)[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC>C1COCC1>[C:1]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:14]2[O:15][CH2:22][CH:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[N:16]=2)=[CH:24][CH:25]=1)([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 69202136HCID 69202136, Verbindung

Produkt 1

HCID 692000722-[4-(N-tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl esterAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-[4-(N-Boc-aminomethyl)benzoylamino]-3-hydroxypropionate (32.0 g, 90.8 mmol) in THF (150 ml) was added Burgess' Reagent (26.0 g, 109 mmol) and 3 Å molecular sieves (1 g). The reaction was allowed to stir at 60° C. for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude product was dissolved in dichloromethane and purified by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/dichloromethane (1/1) to give methyl 2-[4-(N-Boc-aminomethyl)-phenyl]-4,5-dihydrooxazol-4-ylcarboxylate (29.5 g, 88.2 mmol) as a pale tan oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude product was dissolved in dichloromethane
  4. custompurified by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/dichloromethane (1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61f5c48fac01495a985ffb234dd91d0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368572B2

Notizen zur Reaktion

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