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Triethylamine → methyl 4-(N-Boc-3-aminoprop-1-ynyl)benzoate

HRID 2221448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221448
[C:1]([NH:8][CH2:9][C:10]#[CH:11])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].I[C:13]1[CH:22]=[CH:21][C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:1]([NH:8][CH2:9][C:10]#[C:11][C:13]1[CH:22]=[CH:21][C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1)([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 69273Methyl 4-iodobenzoateHCID 11073648tert-butyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 18617679methyl 4-(N-Boc-3-aminoprop-1-ynyl)benzoateAusbeute 88,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-Boc propargylamine (2.07 g, 13.4 mmol), methyl 4-iodobenzoate (3.50 g, 13.4 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (0.938 g, 1.34 mmol) in DMF (20 ml) was added triethylamine (9.31 ml, 126 mmol). The reaction mixture was stirred for 30 min at room temperature. Cu(I)I (0.508 g, 2.67 mmol) was added and stirring was continued for additional 16 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (250 ml), washed with 0.5M aqueous HCl (200 ml), and finally with brine (200 ml). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/hexane (1/4) provided methyl 4-(N-Boc-3-aminoprop-1-ynyl)benzoate (3.44 g) as highly viscous oil.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for additional 16 h
  3. washwashed with 0.5M aqueous HCl (200 ml)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/hexane (1/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f85f23f4cf24434c87ddfd24a2793347
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368572B2

Notizen zur Reaktion

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