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Toluene → ethyl(2E)-3-{4[(4-chloromethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoate

HRID 2221606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221606
O[CH2:2][C:3]1[CH:23]=[CH:22][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:24][CH3:25])[CH:4]=1.C1(C)C=CC=CC=1.S(Cl)([Cl:35])=O>C(OCC)(=O)C>[Cl:35][CH2:2][C:3]1[CH:23]=[CH:22][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:24][CH3:25])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 86605736ethyl (2E)-3-{4[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoate

Produkt 1

HCID 69216903ethyl(2E)-3-{4[(4-chloromethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoateAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To mixture of ethyl (2E)-3-{4[(4-hydroxymethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoate (5.0 g) and toluene (100 mL) was added thionyl chloride (1.88 g), and the mixture was heated under reflux for 1 hr. After concentration of the reaction mixture, ethyl acetate was added to the residue. The ethyl acetate layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give ethyl(2E)-3-{4[(4-chloromethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoate (4.69 g, yield 89%) as colorless crystals. Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 107-108° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1 hr
  3. washThe ethyl acetate layer was washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e572762f1cab42b0b30032acbd19c9e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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