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Hydrochloric Acid → {3-Methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetic acid

HRID 2221626
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221626
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:23][C:24]([O:26]CC)=[O:25])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[O:14][C:15]=1[CH3:16].[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[O:14][C:15]=1[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86605738Ethyl {3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetate

Produkt 1

HCID 69214208{3-Methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetic acidAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl {3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetate (10.00 g), 2N aqueous sodium hydroxide solution (40 mL), tetrahydrofuran (100 mL) and ethanol (20 mL) was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was acidified by adding hydrochloric acid and concentrated. The residue was extracted with an ethyl acetate/tetrahydrofuran (1:1, v/v) mixed solvent. The organic layer was washed successively with distilled water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was recrystallized from methanol-diethyl ether to give {3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetic acid as a white solid (7.92 g, yield 85%). melting point: 176-177° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionThe residue was extracted with an ethyl acetate/tetrahydrofuran (1:1
  3. additionv/v) mixed solvent
  4. washThe organic layer was washed successively with distilled water and saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was recrystallized from methanol-diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-545dac9701c64886a4737fba049be25a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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