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Triphenylphosphine → [(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl](triphenyl)phosphonium chloride hydrochloride

HRID 2221659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221659
[ClH:1].[Cl:2][CH2:3][C:4]1[N:5]=[CH:6][N:7]([CH2:9][CH3:10])[CH:8]=1.[C:11]1([P:17]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C(#N)C>[ClH:2].[Cl-:1].[CH2:9]([N:7]1[CH:8]=[C:4]([CH2:3][P+:17]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[N:5]=[CH:6]1)[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 23076585HCID 23076585, Verbindung

Produkt 1

HCID 86605746[(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl](triphenyl)phosphonium chloride hydrochlorideAusbeute 68,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloromethyl-1-ethyl-1H-imidazole hydrochloride (8.35 g), triphenylphosphine (12.1 g) and acetonitrile (200 mL) was heated under reflux for 16 hrs. After cooling, the obtained mixture was concentrated. Diethyl ether was added to the residue to allow crystallization, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed successively with hexane and ethyl acetate. The obtained crystals were recrystallized from methanol-tetrahydrofuran to give [(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl](triphenyl)phosphonium chloride hydrochloride as colorless crystals (14.09 g, yield 68%). melting point: 121-122° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 16 hrs
  3. temperatureAfter cooling
  4. concentrationthe obtained mixture was concentrated
  5. additionDiethyl ether was added to the residue
  6. customcrystallization
  7. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  8. washwashed successively with hexane and ethyl acetate
  9. customThe obtained crystals were recrystallized from methanol-tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3606228c5049442dabaaf8d891cbd8da
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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