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Triethyl phosphite → Diethyl [(2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]phosphonate

HRID 2221704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221704
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([CH2:9][CH3:10])[S:6][C:7]=1[CH3:8].[P:11]([O:18]CC)([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14]>>[CH2:9]([C:5]1[S:6][C:7]([CH3:8])=[C:3]([CH2:2][P:11](=[O:18])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14])[N:4]=1)[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 31215Triethyl phosphiteHCID 230764064-Chloromethyl-2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 86605755Diethyl [(2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]phosphonateAusbeute 97 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloromethyl-2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazole (3.2 g) and triethyl phosphite (6.7 g) was stirred at 160° C. for 16 hrs. Excess triethyl phosphite was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with ethyl acetate-hexane (1:2-1:1, v/v) to give diethyl [(2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]phosphonate as a colorless oil (4.9 g, yield 97%).

Aufarbeitung

  1. customExcess triethyl phosphite was evaporated under reduced pressure
  2. washeluted with ethyl acetate-hexane (1:2-1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1265314925eb4185a428288afc803302
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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