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Sodium sulfate decahydrate → {1-benzyl-3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-hydroxybenzyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methanol

HRID 2221761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221761
[CH2:1]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13](OCC)=[O:14])[C:10]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]3[N:29]=[C:30]([C:34]4[O:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[O:31][C:32]=3[CH3:33])=[C:22]([OH:39])[CH:21]=2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][OH:14])[C:10]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]3[N:29]=[C:30]([C:34]4[O:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[O:31][C:32]=3[CH3:33])=[C:22]([OH:39])[CH:21]=2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 62649Sodium sulfate decahydrateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 69215066ethyl 1-benzyl-3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-hydroxybenzyl)oxy]-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 69218628{1-benzyl-3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-hydroxybenzyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methanolAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-benzyl-3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-hydroxybenzyl)oxy]-1H-pyrazole-4-carboxylate (0.60 g) in tetrahydrofuran (10 mL) was added lithium aluminum hydride (0.07 g) at 0° C. and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr. Sodium sulfate decahydrate (0.55 g) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and the precipitate was filtered off, and the filtrate was concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with tetrahydrofuran-hexane (1:1, v/v) to obtain {1-benzyl-3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-hydroxybenzyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methanol as a colorless oil (0.35 g, yield 65%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 30 min
  2. filtrationthe precipitate was filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. washeluted with tetrahydrofuran-hexane (1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36f0dfae600b45b8b625b246c419da29
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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