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Bromoacetone → 2-(2-furyl)-4-({2-methoxy-4-[({4-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]phenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazole

HRID 2221879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221879
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[O:7][C:8]([CH3:39])=[C:9]([CH2:11][O:12][C:13]2[CH:36]=[CH:35][C:16]([CH2:17][O:18][C:19]3[C:23](/[CH:24]=[CH:25]/[C:26](=[S:28])[NH2:27])=[CH:22][N:21]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[N:20]=3)=[CH:15][C:14]=2[O:37][CH3:38])[N:10]=1.Br[CH2:41][C:42](=O)[CH3:43].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)C>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[O:7][C:8]([CH3:39])=[C:9]([CH2:11][O:12][C:13]2[CH:36]=[CH:35][C:16]([CH2:17][O:18][C:19]3[C:23](/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]4[S:28][CH:41]=[C:42]([CH3:43])[N:27]=4)=[CH:22][N:21]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[N:20]=3)=[CH:15][C:14]=2[O:37][CH3:38])[N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11715BromoacetoneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86605828(2E)-3-{3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl}-2-propenethioamide

Produkt 1

HCID 692156632-(2-furyl)-4-({2-methoxy-4-[({4-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]phenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazoleAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2E)-3-{3-[(4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}-3-methoxybenzyl)oxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl}-2-propenethioamide (0.46 g), 1-bromo-2-propanone (0.13 g) and ethanol (30 mL) was heated under reflux for 1 hr. After concentration of the reaction mixture, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2-(2-furyl)-4-({2-methoxy-4-[({4-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]phenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazole as pale-yellow crystals (0.25 g, yield 51%) from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, v/v). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave pale-yellow prism crystals. melting point: 130-131° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 1 hr
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ebf1fce09054d2aa52ae75663a537df
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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