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Potassium Hydroxide → 2-(4-Chloroanilino)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

HRID 2222199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222199
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:8][CH:7]=1)=[O:5])C.[OH-].[K+]>C1COCC1.CO>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:11][C:9]2[S:10][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[CH:7][N:8]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 34178007Ethyl 2-(4-chlorophenylamino)-5-thiazolecarboxylate

Produkt 1

HCID 341779822-(4-Chloroanilino)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.0 g (11.1 mmol) 2-(4-Chloro-phenylamino)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester and 6.7 ml 5M KOH in 50 ml THF and 10 ml MeOH was heated to 50° C. for 4 h and subsequently concentrated. The residue was taken up in water, acidified with acetic acid and extracted with ethyl acetat. The combined organic layers were washed with water, dried with MgSO4 and evaporated. The residue was recrystallised from ethyl acetate to obrain 2.0 g (70%) of the title compound as white crystals. (m/e): 254.9 (M+H+, 100%)

Aufarbeitung

  1. concentrationsubsequently concentrated
  2. extractionextracted with ethyl acetat
  3. washThe combined organic layers were washed with water
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. customevaporated
  6. customThe residue was recrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00cbbde3cc5e4cd9bd94e90c32a1143f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07371751B2

Notizen zur Reaktion

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