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Ethyl chloroacetate → ethyl [4-[(Z)-2-cyano-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenoxy]-acetate

HRID 2222356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222356
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](/[C:11](=[CH:14]/[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][CH:16]=2)/[C:12]#[N:13])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].Cl[CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[C:12](/[C:11](/[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)=[CH:14]\[C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:19][CH:20]=1)#[N:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7751Ethyl chloroacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10446442(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile

Produkt 1

HCID 10384323ethyl [4-[(Z)-2-cyano-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenoxy]-acetateAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1 (281 mg) and ethyl chloroacetate (245 mg) were dissolved in acetone, and potassium carbonate was added to the resultant solution, followed by reflux for three hours. The resultant mixture was subjected to filtration, and insoluble matter was removed from the mixture. The resultant filtrate was concentrated to dryness under reduced pressure, followed by recrystallization, to thereby produce the target product (124 mg, yield: 34%).

Aufarbeitung

  1. temperatureby reflux for three hours
  2. filtrationThe resultant mixture was subjected to filtration, and insoluble matter
  3. customwas removed from the mixture
  4. concentrationThe resultant filtrate was concentrated to dryness under reduced pressure
  5. customfollowed by recrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2102ffc89b3b428fb6e9eec6dc6fcac6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07371773B2

Notizen zur Reaktion

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