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(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile → 4-[(Z)-2-cyano-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl methyl succinate

HRID 2222362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222362
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](/[C:11](=[CH:14]/[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][CH:16]=2)/[C:12]#[N:13])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[Cl-].[CH3:23][O:24][C:25](=[O:31])[CH2:26][CH2:27][C:28](O)=[O:29]>N1C=CC=CC=1>[C:28]([O:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15](/[CH:14]=[C:11](\[C:12]#[N:13])/[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)=[CH:20][CH:19]=1)(=[O:29])[CH2:27][CH2:26][C:25]([O:24][CH3:23])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10446442(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrileHCID 86605420Succinic acid methylester chloride

Produkt 1

HCID 100462114-[(Z)-2-cyano-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl methyl succinateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1 (50 mg) and succinic acid monomethyl ester chloride (44 μL) were dissolved in pyridine (1 mL), followed by stirring for a whole day and night. After completion of reaction, the resultant reaction mixture was concentrated to dryness under reduced pressure, followed by purification by means of silica gel chromatography employing a chloroform/methanol system, to thereby produce the target product (63 mg, yield: 90%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of reaction
  2. customthe resultant reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated to dryness under reduced pressure
  4. customfollowed by purification by means of silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cc553b38e3c4d129313af1523e20729
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07371773B2

Notizen zur Reaktion

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