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Pyridine → (5-Benzenesulfonyl-1-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2223245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223245
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH:8]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH3:16])[C:12]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:11]=2[NH:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:22]1([S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH:8]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH3:16])[C:12]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:11]=2[N:10]([S:28]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:30])=[O:29])[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 69038045HCID 69038045, Verbindung

Produkt 1

HCID 69280061(5-Benzenesulfonyl-1-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.087 g (1-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester in 1 ml of dichloromethane, 0.064 g of benzene sulfonyl chloride and 0.052 g of pyridine were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction was quenched by addition of 1 M HCl (1 ml) and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with saturated NaHCO3, dried (MgSO4) and evaporated on the rotary evaporator to yield 0.113 g (95%) of the product as a light yellow foam.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by addition of 1 M HCl (1 ml)
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated on the rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f71893ffc4e46a9b752612b58a526e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375099B2

Notizen zur Reaktion

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