Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → 3-[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-N-hydroxy-acrylamide

HRID 2223685Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223685
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:16]=[CH:17][C:18]([NH:20][O:21]C2CCCCO2)=[O:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1.CC1(C)C2(CS(O)(=O)=O)C(CC1CC2)=O>CO>[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:16]=[CH:17][C:18]([NH:20][OH:21])=[O:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 724240283-[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylamide

Produkt 1

HCID 850546673-[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-N-hydroxy-acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the appropriate 3-[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylamide (11, 0.25 mmol) in MeOH (2 mL) was added CSA (0.28 mmol). The reaction was stirred for 2 hr at ambient temperature and, without further work-up, purified by preparative LCMS to yield the desired 3-[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-N-hydroxy-acrylamide (12).

Aufarbeitung

  1. custompurified by preparative LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1b6beef68014f5ea9a6dca77bbe52d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
Patentnummer
US07375228B2

Notizen zur Reaktion

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