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Phenethylamine → 2-[Benzyl(methyl)amino]isonicotinic acid

HRID 2223739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223739
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:11](CN)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[CH2:20]([N:22](CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:11]([N:22]([CH3:20])[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1001PhenethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 2369852-Chloroisonicotinic acid

Produkt 1

HCID 226433412-[Benzyl(methyl)amino]isonicotinic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-pyridine-4-carboxylic acid (300 mg, 1.9 mmol), benzylmethylamine (230 mg, 1.9 mmol) and triethylamine (192 mg, 1.9 mmol) is heated at 120° C. for 12 h. The residue is dissolved in CH2Cl2 (30 mL) and extracted with 1M aqueous NaOH (3×5 mL). The aqueous layer is adjusted to pH 1-2 with 12N aqueous HCl and extracted with EtOAc (6×5 mL). The organic extracts are combined, dried (MgSO4), and evaporated to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 1M aqueous NaOH (3×5 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (6×5 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c9bf81f05054c0fa46e4fcd2ccec058
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375227B2

Notizen zur Reaktion

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