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1-(Isocyanatomethyl)-3-methoxybenzene → Tert-butyl-3-amino-5-[3-(3-methoxybenzyl)ureido]indazole-1-carboxylate

HRID 222380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222380
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH2:11])[CH:9]=2)[N:4]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[N:3]=1.[N:19]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=1)=[C:20]=[O:21]>ClCCl>[C:15]([O:14][C:12]([N:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][C:8]([NH:11][C:20]([NH:19][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=3)=[O:21])=[CH:7][CH:6]=2)[C:2]([NH2:1])=[N:3]1)=[O:13])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 36446341-(Isocyanatomethyl)-3-methoxybenzeneHCID 23571038tert-butyl 3,5-diamino-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 44249368Tert-butyl-3-amino-5-[3-(3-methoxybenzyl)ureido]indazole-1-carboxylateAusbeute 69,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.1 3.3 g of tert-butyl 3,5-diaminoindazole-1-carboxylate (13.3 mmol) and 2.0 g of 1-isocyanatomethyl-3-methoxybenzene (12.3 mmol) are stirred at RT for 24 hours in 40 ml of dichloromethane. The reaction mixture is washed with water, the organic phase is separated off, dried and evaporated. Purification of the residue by column chromatography (eluent ethyl acetate) gives 3.5 g of tert-butyl-3-amino-5-[3-(3-methoxybenzyl)ureido]indazole-1-carboxylate (64%); MS-FAB (M+H+)=412.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with water
  2. customthe organic phase is separated off
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customPurification of the residue by column chromatography (eluent ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-758fd5e5e21746559eff4cc065bdf9ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207210B2

Notizen zur Reaktion

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