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Phthalimide → N-[2-[1-[2-(tert-Butyldiphenylsiloxy)ethyl]cyclohexyl]ethyl]-phthalimide

HRID 2223870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223870
[O:1]([CH2:19][CH2:20][C:21]1([CH2:27][CH2:28]O)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)[Si:2]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:30]1(=[O:40])[NH:34][C:33](=[O:35])[C:32]2=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=[C:31]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[O:1]([CH2:19][CH2:20][C:21]1([CH2:27][CH2:28][N:34]2[C:30](=[O:40])[C:31]3=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:32]3[C:33]2=[O:35])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]1)[Si:2]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 574278602-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethanol

Produkt 1

HCID 59714868N-[2-[1-[2-(tert-Butyldiphenylsiloxy)ethyl]cyclohexyl]ethyl]-phthalimideAusbeute 66,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[1-[2-(tert-Butyldiphenylsiloxy)ethyl]cyclohexyl]ethanol (1.23 g), phthalimide (530 mg) and triphenylphosphine (1.10 g) were dissolved in tetrahydrofuran (15 mL) and stirred for 20 minutes. Diethyl azocarboxylate (0.57 mL) was then added to the solution, and it was stirred at room temperature for 18 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by chromatography (silica gel, 15-20% ethyl acetate:hexane) to give the title compound (1.08 g).

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred at room temperature for 18 hours
  2. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. customthe resulting residue was purified by chromatography (silica gel, 15-20% ethyl acetate:hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e50cafab06694e1d853ebdf3bf76fb8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375115B2

Notizen zur Reaktion

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