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4-{2-[4-(3-Benzyloxypropoxy)phenyl]ethyl}-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine → HCID 67340558, Verbindung

HRID 2223955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223955
C([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]3[NH:27][N:28]=[C:29]([O:30][C@@H:31]4[O:57][C@H:56]([CH2:58][O:59][C:60](=[O:65])[C:61]([CH3:64])([CH3:63])[CH3:62])[C@@H:48]([O:49][C:50](=[O:55])[C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])[C@H:40]([O:41][C:42](=[O:47])[C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])[C@H:32]4[O:33][C:34](=[O:39])[C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[C:22]=23)=[CH:15][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1>O1CCCC1.CO.[C].[Pd]>[OH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]3[NH:27][N:28]=[C:29]([O:30][C@@H:31]4[O:57][C@H:56]([CH2:58][O:59][C:60](=[O:65])[C:61]([CH3:64])([CH3:63])[CH3:62])[C@@H:48]([O:49][C:50](=[O:55])[C:51]([CH3:52])([CH3:53])[CH3:54])[C@H:40]([O:41][C:42](=[O:47])[C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])[C@H:32]4[O:33][C:34](=[O:39])[C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[C:22]=23)=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 866143864-{2-[4-(3-Benzyloxypropoxy)phenyl]ethyl}-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine

Produkt 1

HCID 67340558HCID 67340558, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{2-[4-(3-Benzyloxypropoxy)phenyl]ethyl}-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine (0.4 g) was dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran (6 mL) and methanol (6 mL). To the solution was added 10% palladium-carbon powder (160 mg), and the mixture was stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 3 hours. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.36 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0f271824ce34b7c8bb9ae1f0f8e3547
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375113B2

Notizen zur Reaktion

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