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Pyridine → HCID 68434859, Verbindung

HRID 2224083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224083
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[OH:17].N1C=CC=CC=1.[Br:24][C:25]([CH3:30])([CH3:29])[C:26](Cl)=O>C(OCC)(=O)C>[C:11]1([S:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][CH2:26][C:25]([Br:24])([CH3:30])[CH3:29])=[C:3]([OH:17])[CH:4]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 111060492-Bromo-2-methylpropanoyl chlorideHCID 14053206HCID 14053206, Verbindung

Produkt 1

HCID 68434859HCID 68434859, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-benzenesulfonyl-phenol (1.06 g., 4.26 mmol) in 8 mL ethyl acetate was added pyridine (0.345 mL, 4.26 mmol). The solution was cooled to 0° C. and 2-bromo-2-methyl-propionyl chloride (0.553 mL, 4.47 mmol) was added dropwise and stirring was continuted for 2 hours. The reaction mixture was diluted with 50 mL ethyl acetate and washed with 50 mL 10% aqueous hydrogen chloride, 50 mL saturated aqueous sodium bicarbonate, 50 mL water, then 50 mL brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to yield 5-benzenesulfonyl-2-(2-bromo-2-methyl-propylamino)-phenol as a crude oil, which was used directly in the following step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 50 mL 10% aqueous hydrogen chloride, 50 mL saturated aqueous sodium bicarbonate, 50 mL water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1955418cbc974cb6a37a586ff6461458
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378415B2

Notizen zur Reaktion

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