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Phenol → 4-(Trifluoromethyl)benzyl-7-(4-chloro-phenyl)-8-phenoxy-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-one

HRID 2224275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224275
[F:1][C:2]([F:29])([F:28])[C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:24](=[O:25])[N:11]3[N:12]=[CH:13][C:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=4)=[C:15](Cl)[C:10]3=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:36]1([OH:42])[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>CN(C=O)C.[OH-].[Na+]>[F:29][C:2]([F:1])([F:28])[C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:24](=[O:25])[N:11]3[N:12]=[CH:13][C:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=4)=[C:15]([O:42][C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=4)[C:10]3=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 996PhenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 597166974-(Trifluoromethyl)benzyl-8-chloro-7-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-one

Produkt 1

HCID 597168494-(Trifluoromethyl)benzyl-7-(4-chloro-phenyl)-8-phenoxy-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl-8-chloro-7-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-one (16.5 mg, 0.376 mmol) prepared as described in Example 359, in 0.3 mL of DMF at RT, potassium carbonate (19.4 mg, 0.14 mmol) was added followed by phenol (13.2 mg, 0.14 mmol). The mixture was stirred for 4 h. After this time, the reaction mixture was diluted with 5 mL of 1N aqueous sodium hydroxide. The precipitate was collected by filtration and washed with 1N aqueous NaOH, and water. The solid was dried to the title compound, 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl-7-(4-chlorophenyl)-8-phenoxy-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-one (15.8 mg) as light yellow solid. HPLC RT: 4.02 min; MS, M+H=497; 1H NMR (CDCl3): δ 8.21 (s, 1H), 7.52-6.97 (m, 13H), 5.12 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with 1N aqueous NaOH, and water
  3. dry with materialThe solid was dried to the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb7c2eebb9af422ea148b10a2c6ca92e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378418B2

Notizen zur Reaktion

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