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Boron tribromide → Ethyl {3-chloro-4-[4-(ethyloxy)-9-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl]phenyl}acetate

HRID 222433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222433
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:18]([O:22][CH2:23][C:24]4C=CC=CC=4)=[C:17]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:16]4=[C:15]([O:34]CC)[C:14]=3[C:13]2=[O:37])=[C:8]([Cl:38])[CH:7]=1)[CH3:2].B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[Cl:38][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH2:5][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:39])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[N:12]1[C:13](=[O:37])[C:14]2[C:15]([OH:34])=[C:16]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:17]3=[C:18]([O:22][CH2:23][CH3:24])[C:19]=2[C:20]1=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromide2×HCID 58231507ethyl (3-chloro-4-{4-(ethyloxy)-1,3-dioxo-9-[(phenylmethyl)oxy]-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl}phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 58012488Ethyl {3-chloro-4-[4-(ethyloxy)-9-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl]phenyl}acetateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl(3-chloro-4-{4-(ethyloxy)-1,3-dioxo-9-[(phenylmethyl)oxy]-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl}phenyl)acetate (1.75 g, 3.22 mmol) in DCM (40 ml), cooled to −78° C. under an atmosphere of argon, was added boron tribromide (0.31 ml, 3.22 mmol) drop wise. Stirred at −78° C. for 12 minutes. A further addition of boron tribromide (0.31 ml, 3.22 mmol) was made drop wise. The reaction mixture was quenched with water and warmed to room temperature. This was extracted twice with DCM using a hydrophobic frit. The organic phase was evaporated to an yellow solid. This was purified by chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate (0-60%) in hexane to give the title compound as a orange oily solid (0.920 g, 2.03 mmol). LC/MS: Rt=3.65, [MH]+ 454.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. temperaturewarmed to room temperature
  3. extractionThis was extracted twice with DCM using a hydrophobic frit
  4. customThe organic phase was evaporated to an yellow solid
  5. customThis was purified by chromatography on silica gel
  6. washeluting with ethyl acetate (0-60%) in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42925e32dd504d1dbfb7dd5eab39b232
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207213B2

Notizen zur Reaktion

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